二十世纪二十年代的上海滩因法租界的永鑫公司与英租界大亨沈青山的争斗而风声鹤唳，草木皆兵。永鑫公司二老板张万霖到沈青山的大世界舞厅白相，回家途中遭到暗杀，侥幸逃过一劫。张万霖料定这是沈青山所为。永鑫公司三大亨欲设计陷害沈青山，以挑起祸端。初来上海的洪三与好兄弟齐林在永鑫公司的赌坊出千被抓。师爷夏俊林见洪三机灵，欲派其完成嫁祸沈青山的任务，为防止洪三耍花招，师爷扣下齐林，并断其小指。洪三欲携母亲红葵花逃跑。红葵花以一曲评弹《战长沙》告诫洪三“情义”二字。前路艰险，洪三左右为难。思来想去，洪三还是决定留在上海，赎回齐林，找到大哥严华，为自己奔一个远大前程。红葵花颇感欣慰，遂传授洪三自己行走江湖的“保命三宝”—“看不见”、“起不来”、“睡不醒”。

洪三的大哥严华在码头做苦力，为劳工出头，得罪沈青山手下史双龄，身负重伤，被共产党员梁兴义所救。初入永鑫公司的洪三和几个新近加入兄弟被好生伺候了几天。一个月黑风高的夜晚，洪三等人被突然叫醒去执行一个任务。夏俊林让洪三等人将两口棺车送往青口码头，洪三敏锐的觉察到此事或有蹊跷。众人行至人迹罕至的山涧树林时，一黑一白两个鬼影向洪三等人袭来，顷刻斩杀多名弟子，洪三慌不择路躲入棺材之中，并偷偷掏出了“看不见”。法租界巡捕长沈达带队来到山涧树林勘查案发现场，发现了一枚英租界远大赌场的筹码。沈达在潮州会馆向永鑫公司大老板同时也是法租界华总探长的霍天洪汇报案情。

洪三与沈达酒后坦露真心，万分投缘，二人结为异姓兄弟，并决定交换信物。作为信物，沈达传授洪三“黑虎掏心”。洪三和兄弟齐林打打闹闹，见“一爷”转而变成一副低眉顺眼的样子。从此，洪三一行在自己的赌坊内过着寄人篱下的生活。而这“一爷”恰恰是个跋扈之辈，连连赢钱，让所有的顾客都不敢来了。赌坊里清闲了不少，可“一爷”却觉得无聊让洪三和自己对赌，洪三手气不佳，连输数局，被“一爷”打趴。拐爷不忍见洪三遭虐，给了他两枚名为“随心所欲”的骰子，从此，洪三在赌桌上便“随心所欲”了起来。

洪三面见霍天洪，恰逢三老板陆昱晟回到上海。洪三和三位老板打麻将，席间其小心谨慎，懂得见好就收，言语间还透着一股子机灵劲。霍天洪褒奖洪三，让其来霍公馆工作，洪三受宠若惊。沈青山邀请洪三做客，欲重金收买人心，被洪三婉拒。三大亨和夏俊林讨论起洪三的去留来。张万霖和夏俊林觉得要斩草除根永绝后患。而陆昱晟却见洪三聪明谨慎，料定他并不会将烟土案真相公之于众，觉得永鑫公司不值得冒这个险。而霍天洪支持了陆昱晟的想法，决定让秦虎背锅，将矛盾的焦点转移到沈青山和秦虎身上。而此提议却也恰恰能激化秦虎和洪三的矛盾。

洪三与沈达酒后坦露真心，万分投缘，二人结为异姓兄弟，并决定交换信物。作为信物，沈达传授洪三“黑虎掏心”。洪三和兄弟齐林打打闹闹，见“一爷”转而变成一副低眉顺眼的样子。从此，洪三一行在自己的赌坊内过着寄人篱下的生活。而这“一爷”恰恰是个跋扈之辈，连连赢钱，让所有的顾客都不敢来了。赌坊里清闲了不少，可“一爷”却觉得无聊让洪三和自己对赌，洪三手气不佳，连输数局，被“一爷”打趴。拐爷不忍见洪三遭虐，给了他两枚名为“随心所欲”的骰子，从此，洪三在赌桌上便“随心所欲”了起来。

严华应约赴三大亨的鸿门宴，面不改色。在三大亨宴席之上，本一切如常，张万霖按捺不住性子欲对严华动手，此时洪三才知严华居然利用他干了票威胁三位老板的大事。显然，严华也是有备而来，他拉开衣襟，亮出绑在身上的两根雷管，一派要和三位老板同归于尽的样子。一旁的洪三吓傻了，劝严华不要乱来。严华为了不牵连洪三，当着三大亨的面儿和洪三绝交。剑拔弩张的对峙后，严华终于毫发无伤的走出潮州会馆。自洪三和齐林来上海以后，洪三平步青云和上海各方势力都攀上了点关系。相比之下，齐林却没有洪三那般顺利，不禁黯然神伤起来。林依依敏锐的觉察到齐林的异样，让洪三多关心齐林。

严华开导齐林不要去永鑫公司，齐林不解。洪三带给严华三大亨的邀请，严华心中明了，洪三、齐林却不知其意。严华应约赴三大亨的鸿门宴，面不改色。在三大亨宴席之上，本一切如常，张万霖按捺不住性子欲对严华动手，此时洪三才知严华居然利用他干了票威胁三位老板的大事。显然，严华也是有备而来，他拉开衣襟，亮出绑在身上的两根雷管，一派要和三位老板同归于尽的样子。一旁的洪三吓傻了，劝严华不要乱来。严华为了不牵连洪三，当着三大亨的面儿和洪三绝交。剑拔弩张的对峙后，严华终于毫发无伤的走出潮州会馆。

英雄赌坊易主，洪三耍赖住进一股党的大杂院。洪三、齐林与一股党结拜，红葵花与拐爷搭档唱戏，众人其乐融融。洪三陪露伶春买胭脂，因为一盒胭脂，露伶春与沈青山的姨太太梦楼春起了争执。梦楼春对露伶春冷嘲热讽，露伶春不甘示弱，洪三对胭脂打喷嚏化解危机。洪三将胭脂送给林依依，依依对洪三有了别样情愫。洪三、红葵花安慰受伤的齐林，齐林表示以后加倍努力，报答洪三和红葵花。露伶春因受不了梦楼春嚣张跋扈的气焰，向霍天洪软磨硬泡，硬是要办个“双春会”在台子上将梦楼春斗下去，然而这不是一场简单的比试，更是霍天洪和沈青山，法租界和英租界之间的较量，双方都不能输了脸面。露伶春跃跃欲试，但因自己多日没登台了有些拿不准，洪三给露伶春出了个稳赢不输的“万全之法”，二人遂去抓药。

“双春会”邀请上海首富于杭兴担任公证人。于杭兴携女儿于梦竹到场，艳压双春。露伶春和梦楼春抢着与于杭兴跳开场舞，洪三见状主动邀约梦楼春，被梦楼春奚落，于梦竹出面解围拉走于杭兴。洪三、齐林被于梦竹的美貌惊为天人。为了让梦楼春懂得尊重别人，于梦竹在众目睽睽之下主动邀约洪三跳舞。洪三和齐林都对于梦竹产生非同一般的情感，洪三更是在大杂院重任面前决定要对于梦竹展开追求！此话遭到林依依的讥讽，然而，洪三说其不像女人的话还是让林依依走了心。

为追求于梦竹，洪三想出一个英雄救美的昏招，他让“一股党”扮称绑匪，趁于梦竹外出写生之际，伪造一场假的绑架案，而他在恰当的时候出现，解救于梦竹，抱得美人归。事情按计划进行，而洪三万万没想到的是于梦竹遭遇了真绑架，他遇到的是真绑匪。千钧一发之际，女装打扮的林依依出现，为洪三挡下看向他的利斧。斧头帮帮主汪雨樵出现，将绑匪制服，并将受伤的林依依带回潮州会馆医治。阿星告诉洪三，一爷命在旦夕了。汪雨樵本欲放众人离开，但得知洪三效力露伶春后却改变了主意，将一爷扣为人质。并要洪三帮他一个忙，要一张双春会的门票。

洪三和齐林都对于梦竹产生非同一般的情感，洪三更是在大杂院重任面前决定要对于梦竹展开追求！此话遭到林依依的讥讽，然而，洪三说其不像女人的话还是让林依依走了心。于梦竹为了摆脱于杭兴的看管去树林，在杜美慧的建议下，二人决定换装。为追求于梦竹，洪三想出一个英雄救美的昏招，他让“一股党”扮称绑匪，趁于梦竹外出写生之际，伪造一场假的绑架案，而他在恰当的时候出现，解救于梦竹，抱得美人归。事情按计划进行，而洪三万万没想到的是于梦竹遭遇了真绑架，他遇到的是真绑匪。千钧一发之际，女装打扮的林依依出现，为洪三挡下看向他的利斧。

洪三送于梦竹回家，于梦竹早已识破洪三英雄救美的诡计，但还是让洪三到于府跟于杭兴说明情况。汪雨樵安慰一爷，一爷的性格和美貌令汪雨樵暗生情愫。在首富家里，洪三洋相百出，于杭兴让洪三远离于梦竹，更欲用钱让洪三断了念头，这次洪三没有为钱所动。洪三、齐林第一次说到二人追求于梦竹。洪三没有要到戏票，汪雨樵提出没有戏票便要亲自登台唱戏。转日已到了双春会上露伶春的戏院，富贾云集，警察局长徐国良更是包下一楼所有左右以示捧场，热闹的会场里隐藏着一股杀气。

洪三为了救一爷答应汪雨樵的要求，并假借釜底抽薪一说，拉来梦楼春的班底为露伶春唱戏，更把汪雨樵安排进这个班底这种。同时安排阿星、皮六等人偷偷将“起不来”放入梦楼春的茶中,露伶春这边过场戏都如火如荼，梦楼春却因腹痛无法上台。阿星、铁鼓、皮六欲行刺张万霖，千钧一发之际，舞台上的汪雨樵用花枪杀死了徐国良。会场大乱，汪雨樵受伤被追捕，被洪三所救。洪三让汪雨樵躲在露伶春的更衣室内，更拿露伶春和薛二的事威胁露伶春不要告发汪雨樵。警察搜来，洪三割破自己的手帮汪雨樵度过难关。并在沈达帮助下逃离了现场。一爷用自己的血救了汪雨樵性命，汪雨樵对一爷示爱，被拒。

洪三回到大杂院，发现齐林藏在被子里的银元。以为是齐林告密得来的奖金，不等齐林解释便大打出手，众人赶来拉架，齐林出走。洪三与林依依来到房顶聊天，一爷知道高密的人在一股党之中。洪三与于梦竹接吻的新闻不胫而走，霎时间满城风雨。林依依召集一股党调查告密者，原来是阿星看不惯汪雨樵对待林依依的态度而为。一番激烈争吵后，阿星离开大杂院。洪三陪露伶春祭拜梦楼春，感慨男子薄情，看到沈青山对梦楼春的所为联想到自己。听着露伶春的泣诉，洪三对其产生了一丝同情。初予仙将看在眼里的事情告知林依依，阿星所为乃是对林依依产生超越兄弟情谊的情愫。而就在此时，林依依看到洪三和于梦竹的热吻照片被刊登上报纸上。

汪雨樵做好出城的伪装，一身司机打扮，并使用易容术，这让大家惊讶不已。于梦竹用于杭兴的车在上海畅通无阻，她也感觉到此次郊游必有蹊跷。警察设卡排查极其严格，车子因被人告密被拦截，就在千钧一发之际，于梦竹做出惊人举动解除危机。汪雨樵知道于梦竹已经知道了他的身份，在帮他解围。汪雨樵成功出城，于梦竹约洪三喝酒，并在林间酒馆巧遇秦虎。于梦竹更是追问洪三帮助汪雨樵的原因。于梦竹早已识破司机老李便是被全城通缉的汪雨樵，并追问洪三帮助汪雨樵的原因，洪三以革命之说慷慨陈词，令于梦竹刮目相看。

张万霖带人捉拿严华，得到梁兴义和众工友的阻拦。剑拔弩张之时陆昱晟感到，化解了危机。三大亨分析工人联合会的情况，对于这种势力也只能是作壁上观。深夜，洪三来到薛二旗袍店，将薛二抓个现行，找到露伶春。洪三危言耸听以试探薛二对露伶春的感情，二人却是生死相托的苦命鸳鸯，且露伶春已有身孕。洪三让露伶春交出铁卷，并想办法帮他们瞒天过海，择机送二人出城。洪三将信件和铁卷拿给初予仙帮忙造假，初予仙告知洪三铁卷乃是清朝遗物、无价之宝，并将其仿制。洪三把信件和铁卷交予霍天洪和陆昱晟，计划顺利进行。不巧，张万霖出现，识破了洪三诡计，洪三撒谎，蒙混过关匆匆离开。

于杭兴到访大杂院寻找于梦竹，于杭兴吃到女儿做的馄饨感慨万千，更是表态看不起洪三，希望他加倍努力。齐林来到白渡桥边回想张万霖跟他说的话，回想过往，做出了一个艰难的选择。深夜，洪三给露伶春和薛二送饭，齐林跟踪。张万霖找到了露伶春的藏身之地，露伶春苦苦哀求，张万霖依然目光冷峻。洪三和齐林被叫到永鑫公司问话，他们见到的竟是露伶春和薛二冰冷的尸体。张万霖称齐林立功，洪三感觉自己知道了真相，后悔不已。三大亨欲奖赏齐林，齐林选择投入张万霖门下。陆煜晟为保洪三，收洪三入门。兄弟二人至此各位其主。

陆昱晟教洪三做大人，勿丢弃自身重情重义的品质。张万霖带齐林来到新世界，教齐林如何让别人怕，如何成为万兽之王。沈青山得到张万霖在新世界白相的消息并不气恼，似乎正在酝酿着什么阴谋。永鑫公司的烟土还没运到，烟馆面临断货停业的危机，三大亨如坐针毡，商议对策。失踪的神父、修女仍未找到，霍顿大发雷霆。最后三天，如果找不到人，沈青山和华人巡铺都将被辞职。沈青山则给部下两天的时间，洪三祭拜露伶春，也深感青帮禽兽不如。陆昱晟让洪三去牛头山打探断货的真相，前路凶险却只给洪三三五个兄弟。张万霖指使齐林去抢沈青山的货。

严华听说洪三要去牛头山，希望此次洪三可以将烟土这种祸国殃民的生意断送。洪三闻言觉得愕然，亦若有所思。于梦竹为洪三送行，西学的她送给洪三平安符，赶来送行的林依依见此场景只能把准备好平安符偷偷的挂在栏杆上。船上，洪三解决了性格身份各异的三条好汉的矛盾，并设计暗号，挤眉弄眼后即可动手，大家齐心奔赴牛头山。齐林跟铁鼓、皮六、万友三等人安排劫土的行动计划，还给铁鼓、皮六配备了枪支。洪三等人赶到牛头山，久等多时，洪三感到事有蹊跷，在带来的酒中放入起不来。

洪三掌握了此次事件的来龙去脉，原是是沈青山与二当家蒋鹰和三当家薛良羽勾结，以更高的价格收买了蒋鹰和薛良羽，囚禁了胡坤。而蒋鹰正是听说沈青山和洪三有仇，冒充胡坤摆下鸿门宴，欲绑了洪三给沈青山当礼物，不想弄巧成拙。齐林、铁鼓找不到皮六，不知如何向林依依交代。洪三到地牢救出真正的胡坤，胡坤本性刚正不阿。洪三以严华对于烟土毒瘤的危害国家的言辞说服胡坤断绝烟土生意，并与胡坤义结金兰。重伤的皮六被扔在大杂院门口，林依依等人惊慌失措，红葵花欲找于梦竹帮忙。