Jake在联邦调查局的卧底行动获得成功，最终的清剿行动将坏蛋一网打尽……几乎是「一网打尽」……Jake很快得知有一名匪徒逃走了。Jake决定在Charles的帮助下抓住这名匪徒，与此同时，Holt用「实践演练」来考验整个团队的耐性。

和Holt打了三十年交道的死敌、纽约警署副总警监MadelineWuntch（KyraSedgwick）突然率人来到第99警察分局视察，Holt颇感意外。与此同时，Jake和Terry共同前往一家热门巧克力奶酒吧调查一宗持刀伤人案，他们之间的关系面临考验——「工作友谊」和「生活中的朋友友谊」究竟有没有界线？

塞尔维亚总统的车队来布鲁克林的时间被推迟，99警察分局的警员们终于能放松一下了。可是……他们要如何打发时间呢？Jake发起了「JimmyJab游戏」——这是这座警察分局一年一度的系列竞赛游戏。与此同时，Holt的死敌、副总警监MadelineWuntch（KyraSedgwick）同意成立一个新的禁毒支队，但Terry和Holt坚决反对。

JakePeralta与RayHolt每年万圣节都要打一次赌，今年也不例外。Jake向Holt警长表示，他可以在午夜到来之前偷走他的表……Holt死活不信。与此同时，Gina的舞蹈队「Floorgasm」决定将她开除（因为她连续八次没有参加排练！），这让她十分难过。Terry对Gina的「恶劣态度」感到不爽，不过他还是给了她一些建议。

警察分局里出现了一名「内奸」，Holt和Jake必须在副总警监MadelineWuntch（KyraSedgwick）听到风声之前将这个坏蛋揪出来。与此同时，Terry和Rosa前往一个「安静的」迪斯科舞厅执行卧底任务，帮助他们的新禁毒支队搜寻线索。